环己烷椅式构象翻转两个甲基有没有可能都在a键上

(2013o黄州区一模)以有机物X为初始原料设计了如下合成路线,其中部分产物和反应条件已略去.B的相对分子质量为108.已知:①X的核磁共振氢谱中有4个信号峰,其峰面积之比为2:2:1:3;②苯环上的甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基;苯环侧链的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基,且苯环侧链上的氨基易被氧化.请回答下列问题:(1)有机物X的结构简式为,G中含有的官能团是.(2)写出反应类型:A→B,G→H.(3)下列关于有机物B的说法正确的是.a.分子式为C7H8Ob.遇FeCl3溶液显紫色c.一定条件下能与D发生酯化反应d.能和金属钠或NaOH溶液反应(4)写出下列反应的化学方程式:①D→E:.②H→:.(5)E有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有种;其中核磁共振氢谱有5个信号峰的同分异构体的结构简式为①与E具有相同的官能团;②苯环上只有一个甲基;③苯环上的一氯代物仅有2种. - 跟谁学
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关注我们官方微信关于跟谁学服务支持帮助中心楼上 说的挺对呀。得看顺式异构体还是反式异构体。在顺式异构体中,两个取代基只可能一个在a键,一个在e键,并且叔丁基属于体积较大的取代基,在e键,甲基在a键。而反式异构体中,两个取代基都在a键或都在e键,但都在e键要比都在a键稳定的多,所以甲基和叔丁基都在e键。总的来说,1-甲基-2-叔丁基环己烷的反式异构体比顺式异构体稳定。
就按标准的椅式构象来看,这个问题你要首先确定两个取代基是顺式还是反式吧。这两个取代基的顺反是不能互相转化的。&br&&br&同时,叔丁基的A value极大导致了叔丁基在稳定构象中一定处于e键上。&br&&br&对于两个取代基顺式的,只存在一个a键一个e键这种情况,那明显是t-Bu在e键,Me处于a键是最低能量状态。&br&对于两个取代基反式的,存在两个a键或两个e键这种情况,那明显是两个e键是最低能量状态。
就按标准的椅式构象来看,这个问题你要首先确定两个取代基是顺式还是反式吧。这两个取代基的顺反是不能互相转化的。同时,叔丁基的A value极大导致了叔丁基在稳定构象中一定处于e键上。对于两个取代基顺式的,只存在一个a键一个e键这种情况,那明显是t-Bu在…
我甚至怀疑算出来的最优构象很有可能不是标准的椅式,就没有必要先讨论什么a键e键&br&就是先问是不是再问为什么的变种
我甚至怀疑算出来的最优构象很有可能不是标准的椅式,就没有必要先讨论什么a键e键就是先问是不是再问为什么的变种
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应用化学在读民工3-甲基环己烯和Br2加成时,优势构象反应得到的双邻位交叉是怎么回事?(构象,甲基,邻位,甲基环己烯,开环) - 有机|无机化学 - 生物秀
标题: 3-甲基环己烯和Br2加成时,优势构象反应得到的双邻位交叉是怎么回事?(构象,甲基,邻位,甲基环己烯,开环)
摘要: 只看到甲基和一个溴是邻位交叉,为什么叫双邻位交叉呢?求大神解答~网友回复双邻位指的是2位的Br与1位的Br以及3位的甲基,都处于邻位交叉的构象 网友回复 引用内容:双邻位指的是2位的Br与1位的Br以及3位的甲基,都处于邻位交叉的构象
呃。。那两个溴不是应该反式加成到1,2两个碳的a键上吗?这样不就是对交叉了?网友回复 引用内容:呃。。那两个溴不是应该反式加成到1,2两个碳的a键上吗?这样不就是……
只看到甲基和一个溴是邻位交叉,为什么叫双邻位交叉呢?
求大神解答~网友回复双邻位指的是2位的Br与1位的Br以及3位的甲基,都处于邻位交叉的构象.网友回复 引用内容:
双邻位指的是2位的Br与1位的Br以及3位的甲基,都处于邻位交叉的构象. 呃。。那两个溴不是应该反式加成到1,2两个碳的a键上吗?这样不就是对交叉了?网友回复 引用内容:
呃。。那两个溴不是应该反式加成到1,2两个碳的a键上吗?这样不就是对交叉了?
... 是的,但对位交叉不是稳定构象,它会自发地转变成稳定的交叉构象.
这个反应应该是溴鎓离子先加到3位甲基的背面,然后溴负离子从1位开环。
双直立开环的结果是产生三个取代基都在直立键的产物。当它发生构象转变,就得到双邻位交叉构象。网友回复 引用内容:
是的,但对位交叉不是稳定构象,它会自发地转变成稳定的交叉构象.
这个反应应该是溴鎓离子先加到3位甲基的背面,然后溴负离子从1位开环。
双直立开环的结果是产生三个取代基都在直立键的产物。当它发生构象转变,就 ... 呃。。3-甲基环己烯的优势构象应该是环是半椅式,甲基在e键上,这样加成两个溴在a键,甲基在e键,由于甲基体积比较大,空间结构应该就维持这样了?书上也写这个是双邻位交叉构象,所以不稳定。当然如果开始反应是甲基在a键上,加成后就是三个基团都在a键上,这样就转化成3个e键,所以反应物不是优势构象参加反应得到的产物才成了主要的热力学稳定产物。可是如果开始甲基在e键,得到的产物怎么是双邻位交叉呢?
十分感谢,真是麻烦啦~网友回复 引用内容:
呃。。3-甲基环己烯的优势构象应该是环是半椅式,甲基在e键上,这样加成两个溴在a键,甲基在e键,由于甲基体积比较大,空间结构应该就维持这样了?书上也写这个是双邻位交叉构象,所以不稳定。当然如果开始反应是甲 ... 没有。
半椅式构象中,C1,C2,C3和C6处于一个平面上,3位的甲基和氢原子不是典型的a键和e键的空间关系,而是斜着朝向上述平面的上下方,或者说没有a,e键之分。只有C4和C5上的取代基才具有a,e键构象。
由于位阻的关系,溴代先发生在甲基的背面。网友回复 引用内容:
半椅式构象中,C1,C2,C3和C6处于一个平面上,3位的甲基和氢原子不是典型的a键和e键的空间关系,而是斜着朝向上述平面的上下方,或者说没有a,e键之分。只有C4和C5上的取代基才具有a,e键构象。
由于位阻 ... 当下一步溴负离子从1位亲核进攻溴鎓三元环时,比如说从平面上方进攻,为了保持反应中的构象最小改变,在半椅式中的C4和C5的构象,必须是C4在下,C5在上,其中上和下指的是由C1,C2,C3和C6组成的平面。
只有在这种构象下进行开环反应,才能在生成的椅式构象产物中,使二个溴取代基处于反式双直立的位置上。这里开环中的反式双直立要求,称为Fuerst-Plattner规则。
结果在最初的开环产物的椅式构象中,1位Br直立朝上,2位Br直立朝下,3位的甲基也是直立朝上。
至于为什么溴负离子是从3位进攻,而不是从2位进攻,应该是邻近甲基的空间位阻吧。再补充一句,如果是从2位进攻的话,开环反应要求的半椅式构象,就应该是C4在上,C5在下了,与从1位进攻的刚好相反。网友回复 引用内容:
当下一步溴负离子从1位亲核进攻溴鎓三元环时,比如说从平面上方进攻,为了保持反应中的构象最小改变,在半椅式中的C4和C5的构象,必须是C4在下,C5在上,其中上和下指的是由C1,C2,C3和C6组成的平面。
只有在这种 ... 这样开环得到的产物是1位Br直立朝下,2位Br直立朝上,而3位甲基平伏朝上.网友回复 引用内容:
这样开环得到的产物是1位Br直立朝下,2位Br直立朝上,而3位甲基平伏朝上.... 恩恩。。多谢啦~~网友回复我对此有不同意见,楼主的疑惑应该就是问双邻位交叉构象是什么?其实就是指2号位的Br与3号位的取代甲基以及与3号位相连的4号位的C相邻,即从以2号位C和3号位C的碳碳键的角度看,2号位上的取代Br与3号位上的取代甲基以及与3号位相连的4号位的C相邻,双邻位交叉构象。说到这里也许楼主又要问WHY了,因为3号位的取代甲基和4号位的C都比H大,若其中一个换为H,那么这就叫做邻(位)交叉构象。
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电话:021-在环己烷的椅式构象中,怎样判断顺反异构_百度知道
在环己烷的椅式构象中,怎样判断顺反异构
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如果两个都在a键或都在e键上就是顺式、一个在e键上是反式,一个在a键上环己烷顺式和反式是根据两个官能团所处的位置来确定的
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出门在外也不愁1-甲基-2-叔丁基环己烷最稳定构象是两个都放在e键还是一个a键一个e键?为什么?
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楼上 说的挺对呀。得看顺式异构体还是反式异构体。在顺式异构体中,两个取代基只可能一个在a键,一个在e键,并且叔丁基属于体积较大的取代基,在e键,甲基在a键。而反式异构体中,两个取代基都在a键或都在e键,但都在e键要比都在a键稳定的多,所以甲基和叔丁基都在e键。总的来说,1-甲基-2-叔丁基环己烷的反式异构体比顺式异构体稳定。
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就按标准的椅式构象来看,这个问题你要首先确定两个取代基是顺式还是反式吧。这两个取代基的顺反是不能互相转化的。同时,叔丁基的A value极大导致了叔丁基在稳定构象中一定处于e键上。对于两个取代基顺式的,只存在一个a键一个e键这种情况,那明显是t-Bu在e键,Me处于a键是最低能量状态。对于两个取代基反式的,存在两个a键或两个e键这种情况,那明显是两个e键是最低能量状态。
我甚至怀疑算出来的最优构象很有可能不是标准的椅式,就没有必要先讨论什么a键e键就是先问是不是再问为什么的变种
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