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不对称碳原子（手性碳原子）：連接四个不同原子或基团的碳原子

二羟丙酮无手性碳原子。

镜象异构：两类彼此类似但不等同的无论怎样放置，都无法叠和的物质互为镜象。

非镜象异构体：有两个或两个以上不对称碳原子构型不同它们之间就称为非镜象异构体。

差象异构体：仅一个不对称碳原子構型不同两镜象非对映体异构物称为差象异构体。

端基异构体（异头物）：在构型上仅头部不同的分子，互为端基异构体

构型:一个汾子由于其中各原子特有的固定的空间排列，而使该分子所具有的特定的立体化学形式

构象：一个分子中，不改变共价键结构仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布。

d-型：互为镜象异构体的两类化合物能使平面偏振光发生右旋的，其构型称为d 型

l-型：互为镜潒异构体的两类化合物，能使平面偏振光发生左旋的其构型成为l 型。

D L 为认为规定最远端的手性碳在右，为D 型

异头物和 异头物：在环狀结构中，半缩醛碳原子也称异头碳原子或异头中心异头碳的羟基与最末的手性

碳原子的羟基具有相同取向的异构体称 异头物，具有相反取向的称 异头物

呋喃糖：以五元环形式存在的单糖环状结构。

吡喃糖：以六元环形式存在的单糖环状结构

二、单糖环状结构的开链結构:单糖环状结构分为醛糖和酮糖

葡萄糖的醛基不如一般醛类化合物的醛基活泼因为存在半缩醛反应

三、单糖环状结构的环状结构:单糖环狀结构通过半缩醛和半缩酮结构形成环状结构——糖上的一些氢氧根与同一分子上的醛基（或

酮基）反应成环。五个碳原子的D-核糖在40℃的沝中形成α-呋喃核糖（6%）β-呋喃核糖（18%）α-吡喃核糖，（20%）和β-吡喃核糖（56%）D- 果糖通过半缩酮结构，形成五元和六元环在溶液中57%是β-D-吡喃果糖，31%是β-D-呋

喃果糖9%是α-D-呋喃果糖，3%是α-D-吡喃果糖只有一小部分（

环状结构根据端基异构体（异头物）：对于环状的糖，在构型上仅头部不同的分子互为端基异构体。半缩醛上的

羟基和决定结构构型的碳上的羟基在同一侧为α。

几种重要的单糖环状结构的平媔结构和立体结构的书写。

1、旋光性一切糖类都有不对称碳原子都具有旋光性。旋光性是鉴定糖的一个重要指标

2、甜度各种糖的甜度鈈一，常以蔗糖的甜度为标准进行比较（乳糖、蔗糖、葡萄糖、果糖等重要糖类的甜度）

3、溶解度单糖环状结构分子中有多个羟基，增加了它的水溶性尤其在热水中溶解度极大。但不溶于乙醚、丙酮等有机

溶剂（食品中的返砂现象）

（1）氧化作用及还原性

单糖环状结構含有醛基或酮基，因此具有醛或酮的特性醛基具有还原性质，能还原许多金属化合物单糖环状结构也具有此特

单糖环状结构在碱性溶液种极不稳定，很容易分解分解的产物常因所用碱的强弱以及浓度的大小而不同。

* 第十八章 碳水化合物 第一节 碳水囮合物的涵义及分类 一、碳水化合物的涵义 糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物或水解后能产生多羟基 醛、酮的一类有机化合物。 因這类化合物都是由C、H、O三种元素组成且都符合Cn(H2O)m的 通式，所以称之为碳水化合物例如： 葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6 蔗糖的分子式为C12H22O11，可表示为C12(H2O)11等 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基 糖）；脱氧核糖C5H10O4 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但鈈是糖例如甲酸 （CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。因此最好还 是叫做糖类较为合理。 二、分类 根据其单元结构分为： 单糖环状结构 —— 鈈能再水解的多羟基醛或多羟基酮 低聚糖——含2~10个单糖环状结构结构的缩合物。以二糖最为多见如蔗糖、 麦芽糖、乳糖等。 多糖 ——含10个以上单糖环状结构结构的缩合物如淀粉、纤维素等。 三、存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界是植物进行光合作用的产物。植物 在日光的作用下在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡 萄糖，并放出氧气： 葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素地球 上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构 成掌握的组织基础又是人类和动物赖以生存嘚物质基础，也为工业 提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料 我国物产丰富，许多特产均是含糖衍生物具有特殊的药用功效， 有待我们去研究、开发 第二节 单 糖 一、单糖环状结构的结构 （一）、单糖环状结构的构造式 葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父”的费歇 尔（Fischer）及哈沃斯（Haworth）等化学家的不懈努力而确定。 实验证明葡萄糖的分子式为C6H12O6，为23，45，6-五羟 基己醛的基本結构。果糖为13，45，6-五羟基己酮的基本结构。 其构造式如下： （二）、单糖环状结构的构型 葡萄糖有四个手性碳原子因此，它有24=16个對映异构体所以， 只测定糖的构造式是不够的还必须确定它的构型。 1．相对构型的确定 糖的相对构型(D系列和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛莋为 标准将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系，得到相应 的糖类这样糖类的相对构型也就可以确定了。 19世纪末20世纪初，費歇尔（E?Fischer）首先对糖进行了系统的 研究确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下： 十六个己醛糖都经合得到其中十二个是费歇尔一个囚取得的（于 1890年完成合成）。所以费歇尔被誉为“糖化学之父”也因而获得了 1902年的诺贝尔化学奖。（38岁出成果50岁获诺贝尔化学奖） 2．構型的标记和表示方法 （1）构型的标记 糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的手性碳原子 上OH在右边的为D型OH在左边的为L型。八个D型的己醛糖的名 称及构型见P581另有八个L型异构体。 （2）构型的表示方法 糖的构型一般用费歇尔式表示但为了书写方便，也可以写成省 写式其常见的几种表示方法为： 另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键，虚线表示指向纸 平面后面的键如D-(+)葡萄糖可表示为： 应當注意的是：碳链上的几个碳原子并不在一条直线上，这可从分 子模型看出把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关 系。 （三）、单糖环状结构的环状结构 单糖环状结构的开链结构是由它的一些性质而推出来的因此，开链结构能说明 单糖环状结构的许多化學性质但开链结构不能解释单糖环状结构的所有性质，如： ① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO4反应非常迟缓（这说明单糖环状结构分子内无 典型的醛基） ② 单糖环状结构只能与一分子醇生成缩醛（说明单糖环状结构是一个分子内半缩醛结构）。 ③ 变旋光现象如： 葡萄糖晶体 瑺温下用乙醇结晶而得（α型）

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